Isomeri Struktural Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur

Isomer Struktural

            Variasi dalam struktur senyawa organic dapat disebabkan oleh jumlah atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat juga terjadi karena urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul. Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus mplekul yang sama itu meiliki urutan atom yang berlainan , maka mereka memiliki struktur yang berlainan dan disebut isomer structural satu terhadap yang lain. Dimetil eter dan etanol merupakan contoh sepasang isomer structural.

            Alkana yang mengandung tiga atau kurang tidak mempunyai isomer. Dalam tiapkasus hanya terdapat satu cara untuk menata atom-atom. Alkana empat karbon mempunyai kemungkinan untuk menata atom karbon. Makin banyak atom karbonnya, makin banyak isomernya. Rumus molekul C₅H₁₂ mempunyai tiga isomer structural, C₆H₁₄ lima isomer dan C₁₀H₁₂ 75 isomer.

            Terikatnya suatu gugus fungsional pada  posisi yang berbeda-beda dalam sebuah molekul juga akam menghasilkan isomer structural (gejala terdapatnya isomer disebut isomeri atau isomerisme). Alcohol, 1-propanol dan 2-propanol adalah isomer-isomer structural yang sifatnya sedikit berbeda. Alkena: 1-butena dan 2-butena juga merupakan isomer-isomer structural dengan sifat yang berbeda.

A. Isomer atau Bukan

            Molekul dapat bergerak dalam ruang dan berbelit serta menekuk dalam gerakan seperrti ulat, seperti yang pernah digambarkan oleh kekule. Kita dapat menulis struktur yang sama dengan sejumlah cara. Urutan terlekatnya atom-atom merupakan faktor yang menentukan apakah dua rumus bangun itu menyatakan isomer-isomer ataukah senyawa yang itu-itu juga.

B. Suatu Cincin atau Ketidakjenuhan

            Dari rumus melekul hidrokarbon sering dapat diperas sejumlah keterangan mengenai strukturnya. Misalnya, semua alkana alsiklik mempunyai rumus umum C_nH_2n+2, dengan n ialah banyaknya atom karbon dalam molekul. Propane (CH₃CH₂CH₃ atau C₃H₈) mempunyai tiga atom karbon (n=3). Banyaknya atom karbon hydrogen ialah 2n+2 atau 8.

            Adanya suatu cincin atau suatu ikatan rangkap mengurangi banyaknya hydrogen dalam rumus dengan dua untuk tiap ikatan rangkao atau cincin. Demikianlah senyawa dengan rumus umum C_nH_2n mengandung baik satu ikatan rangkap ataupun cincin. Senyawa dengan rumus umum C_nH_2n-2         dapat mempunyai satu ikatan ganda tiga dua cincin, dua ikatan rangkap atau satu cincin plus satu ikatan rangkap.

Sistem Nomenklatur

            Penamaan unsur telah jauh sebelum adanya teori atom suatu zat, meski pada waktu itu belum diketahui mana yang merupakan unsur, dan mana yang merupakan senyawa. Ketika teori atom berkembang, nama-nama unsur yang telah digunakan pada masa lampau tetap dipakai. Misalnya, unsur “cuprum” dalam Bahasa Inggris dikenal dengan copper, dan dalam Bahasa Indonesia dikenal dengan istilah tembaga. Contoh lain, dalam Bahasa Jerman “Wasserstoff” berarti “hidrogen”, dan “Sauerstoff” berarti “oksigen”.

Nama resmi dari unsur kimia ditentukan oleh organisasi IUPAC. Menurut IUPAC, nama unsur tidak diawali dengan huruf kapital, kecuali berada di awal kalimat. Dalam paruh akhir abad ke-20, banyak laboratorium mampu menciptakan unsur baru yang memiliki tingkat peluruhan cukup tinggi untuk dijual atau disimpan. Nama-nama unsur baru ini ditetapkan pula oleh IUPAC, dan umumnya mengadopsi nama yang dipilih oleh penemu unsur tersebut. Hal ini dapat menimbulkan kontroversi grup riset mana yang asli menemukan unsur tersebut, dan penundaan penamaan unsur dalam waktu yang lama

Pada awalnya, penamaan senyawa di Kimia didasarkan oleh banyak hal, seperti nama tempat, nama orang, atau sifat tertentu dari senyawa yang bersangkutan. Misalnya pada penamaan amonium klorida (NH₄Cl) yang awalnya dinamakan salmiak. Nama ini awal mulanya diperoleh dari kotoran sapi di dekat kuil untuk dewa Jupiter Ammon di Mesir.

 

Cara penamaan seperti itu jelas tidak dapat dipergunakan lagi. Mustahil bagi kita untuk menghafalkan jutaan nama jika setiap nama berdiri sendiri, tanpa aturan tertentu. Untuk mengatasi masalah tersebut, himpunan kimia sedunia yang dikenal dengan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) telah merumuskan tata nama senyawa kimia. Nama yang didasarkan pada aturan IUPAC ini kita kenal sebagai nama IUPAC. Di samping nama IUPAC, banyak juga senyawa kimia yang mempunyai nama lazim, yaitu nama yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari atau dalam dunia perdagangan.

Isomer Pada Alkana

            Keisomeran pada senyawa alkana tergolong keisomeran struktur, yaitu perbedaan kerangka atom karbonnya. Semakin panjang rantai karbon, semakin banyak pula kemungkinan isomernya. Keisomeran rangka senyawa alkana dimulai dari senyawa butana (C4H10). Senyawa CH4, C2H6, dan C3H8 tidak memiliki isomer. Pertambahan jumlah isomer ini tidak ada aturannya. Selain itu perlu disebutkan bahwa tidaklah berarti  semua kemungkinan isomer itu eksis (ada pada kenyataannya). Sebagai contoh, ada 18 kemungkinan isomer dari C8H18, tetapi tidak berarti ada 18 senyawa dengan rumus molekul C8H18.

a.    Senyawa butana (C4H10) memiliki dua isomer dengan sifat fisik yang berbeda.

 

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃    titik didih = -0,4°C

                ^n-butana                titik beku = -139°C

CH3-CH-CH3                        titik didih = -12°C

       CH3                     titik beku = -160,9°C

       ^Isobutana

 

b.    Senyawa pentana (C5H12) memiliki tiga isomer dengan sifat fisik yang berbeda.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3    titik didih = 36°C

^n-pentana                           titik beku = -129,9°C

CH3-CH2-CH2-CH3             titik didih = 27,9°C

                   CH3                                 titik didih = -160,5°C

                  ^Isopentana

                  CH3          titk didih = 9,6°C

            CH3-C-CH3   titik beku = -20°C

      CH3

Jumlah isomer pada alkana dapat ditentukan dengan cara berikut.

a.    Mula-mula tentukan rantai C terpanjang (tanpa cabang).

b.    Satu atom C dikurangi untuk membentuk satu cabang metil. Kemudian, cabang metil ini dipindahkan secara teratur mulai dari atom C bernomor kecil ke atom C berikutnya. Penomoran ini dapat dilakukan dari ujung kiri maupun ujung kanan rantai karbon.

c.    Kurangi dua atom C untuk membentuk dua cabang metil atau satu cabang etil. Secara sistematis, kedua cabang metil ini ditempatkan pada atom C bernomor kecil secara bersamaan.

d.    Kemudian, secara bertahap satu cabang digeser ke atom C berikutnya, sedangkan cabang metil yang lain tetap. Selanjutnya, buatlah cabang metil baru yang masih memungkinkan. Demikian seterusnya.